Открытие Аромата Сандала: История Сандалового Масла

В последнее время парфюмерное сообщество обратило пристальное внимание на Javanol, синтетический компонент с ароматом сандалового дерева, благодаря запускам таких духов, как Molecule 04 и Escentric 04 от Escentric Molecules. Escentric 04 включает в себя не только Javanol, но и ноты грейпфрута, можжевельника, османтуса, розы, мастики и лабданума. Создатель бренда Геза Шен утверждает, что это первый «свежий» аромат сандала в парфюмерии, в отличие от предыдущих, которые были слишком сладкими и тягучими. Escentric Molecules изначально сфокусировались на популяризации отдельных синтетических компонентов. Считается, что первый полноценный парфюм, созданный вокруг одного ароматического соединения, был выпущен в 2001 году Хельмутом Лангом (Helmut Lang Velviona), который восхвалял синтетический мускус велвион). До Javanol, Escentric Molecules уже работали с Iso E Super, амброксаном и ветиверил ацетатом.

Рассмотрим Javanol и другие ароматические соединения сандала. Сандал является одним из первобытных материалов для благовоний, известных человечеству. В древнеиндийской эпопее "Рамаяна", написанной в IV веке до нашей эры, упоминается сжигание ароматических щепок около 4000 лет назад. Древесина и эфирное масло сандала (с выходом 6% от сухого вещества) добываются из индийского сандалового дерева (лат. Santalum album), вечнозеленого тропического дерева. Интересный факт: сандал является паразитом, его семена прикрепляются к корням других растений и питаются их соками. Масло извлекается из деревьев, которым не менее 30-40 лет, но из-за высокого мирового спроса на сандаловое масло, его производство в Индии достигает от 200 до 5000 тонн в год (по разным оценкам).

Вид сандала теперь признан уязвимым и законодательно защищен от чрезмерного использования: с 2004 года индийский сандал занесен в Красный список МСОП, а индийское правительство запретило экспорт материалов из сандала. В настоящее время в качестве альтернативы доступно эфирное масло австралийского сандала. Также существует африканский сандал и так называемый «американский сандал», или морская факелка, относящаяся к роду цветковых растений семейства цитрусовых. Ботанически морская факелка и настоящий сандал не имеют ничего общего, и их эфирные масла химически различны. Но запах этих материалов похож, и учитывая, что масло факелки в 6 раз дешевле, можно предположить, что оно часто используется для подделки сандалового масла. Основные компоненты эфирного масла сандала - сесквитерпеновые эфиры, (+)-цис-α-сантанол и (-)-цис-β-сантанол, присутствующие в количестве 65-72% (по другим источникам до 90%). Эти два вещества отвечают за древесные и кремовые нюансы аромата «благородной древесины», характерные для сандала. Многие ощущают его как специфически животный и слегка мочевой. Наличие эвгенола, изоэвгенола и 6-метоксиэвгенола придают сандаловому маслу дымчатый оттенок, в то время как несколько карбонильных соединений (пара-метил ацетофенон и его производные) добавляют цветочные нотки. В 1910 году немецкий химик Фридрих Вильгельм Земмлер первым предположил структуру альфа-санталола, а спустя четверть века Леопольд Ружичка описал структуру бета-санталола. Учёные неоднократно пытались разработать методы синтеза этих веществ в лабораторных условиях, но даже сегодня эта задача остаётся нерешённой (самый успешный метод на сегодняшний день — это 11-ступенчатый синтез). Первые попытки синтезировать ароматизаторы с запахом сандалового дерева были предприняты во время войны немецкими химиками, которые получили 4-камфилциклогексанол — первый синтетический ароматизатор с ароматом сандала. Эту идею подхватили советские учёные. Они воссоздали синтез этого вещества во Всероссийском научно-исследовательском институте синтетических и натуральных ароматических соединений (ВНИИСНДВ) и назвали полученное вещество санталидолом. В 1956 году появилась первая опытная партия, и с 1957 года советский санталидол начали выпускать массово, к 1975 году его производство достигло 30 тонн в год. Санталидол на самом деле представляет собой смесь нескольких соединений с очень похожими химическими структурами. Такие материалы присутствуют в ассортименте многих производителей, но из-за различий в протоколах синтеза, процентном соотношении компонентов и результирующем запахе этих веществ, они немного отличаются друг от друга. В описаниях иногда приводится формула только одного компонента, что может вводить в заблуждение. Широкое использование санталидола началось, как это часто бывало в то время, задолго до описания его состава и структуры, что произошло только через десятилетие благодаря успешному сотрудничеству советских, американских и швейцарских учёных: к 1964 году была окончательно установлена молекулярная структура санталидола, а также зависимость запаха от структуры вещества. Это важный момент: химики, работающие с ароматическими веществами, а также все синтетические химики, изучают связь между структурой и свойствами, в нашем случае между структурой и запахом. Учёные ищут методы анализа, которые могли бы помочь определить, обладает ли вещество нужным запахом, или можно ли построить структуру нужной молекулы на основе вычислений и рациональных обоснований. Благодаря кропотливой работе и описанию десятков или даже сотен синтетических веществ иногда удаётся сформулировать несколько эмпирических законов, имеющих определённую предсказательную ценность. Пример ароматизаторов сандалового дерева позволяет проследить историю эмпирических законов за последние 40 лет. Часто бывает так, что наличие кажущейся незначительной детали может радикально изменить аромат. Большинство современных сандаловых ароматизаторов (включая яванол) производятся из камфоленового альдегида с циклопентеновым кольцом. Поиск синтетических ароматизаторов с ароматом сандала оказался успешным, и сегодня мы имеем большое количество терпинилциклогексаноловых ароматизаторов сандала, годовой объем производства которых достигает 1000 тонн. В конце прошлого века Firmenich ввела на рынок Firsnatol - еще более мощный и стойкий ароматизатор. Следует также отметить, что не только спирты пахнут сандалом, но и карбонильные соединения, например кетон Sandex (Givaudan). Наконец, мы подходим к нашему главному герою. В 1997 году химики Givaudan Жерзи Байгрович и Георг Фратер открыли новый и чрезвычайно ароматный ароматизатор сандала, который впоследствии был назван Javanol. Javanol обладает отличительным тропическим фруктовым оттенком, напоминающим тропические фрукты и грейпфрут, а также впечатляющим свежим, цветочным, одеколонно-металлическим аспектом. Благодаря своим уникальным техническим свойствам (стойкость, субстантивность, диффузия), уникальному органолептическому профилю и способности интересно сочетаться с другими ароматическими соединениями, Javanol завоевал любовь парфюмеров, несмотря на разнообразие подобных материалов на рынке. Применение Javanol не ограничивается однокомпонентными сандаловыми ароматами (как, например, Escentric 04); этот современный и привлекательный материал можно найти в парфюмах практически любого вида.